Le reazioni radicali e screpolature

Le reazioni radicali nel reattore Pantone. PG medico in oceanografia.

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Introduzione.

Le reazioni radicali avvengono in seguito all'eccitazione di un elettrone di un atomo che passa allo stato di singoletto (s2 o s1) quindi allo stato di tripletto (T1) che è più stabile cambiando il suo spin. Questo elettrone trasmette la sua energia ad altri atomi per avviare reazioni o ritorna al suo stato iniziale (s0) riemettendo calore o un fotone di fosforescenza.

Chiamerò questo atomo 'S', 3S * quando è eccitato allo stato di tripletto.

Le reazioni di tipo I possono aver luogo tra questo atomo di S e un substrato "RH" dove R = r-CH-CH2-r.

3S * + RH -> S + RH * (trasmissione diretta dell'energia)

3S * + RH -> SH. + R. (lacerazione di un idrogeno che porta alla formazione di radicali)

Le reazioni di tipo II utilizzano un intermedio, ad esempio l'ossigeno, che si trova naturalmente sotto forma di un radicale .OO. che diventa ossigeno singoletto 1O2 *

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3S * + O2 -> S + 1O2 *
1O2 * + RH -> ROOH (idroperossido)

Da qui una serie di reazioni può avvenire:

R. + O2 (.OO.) -> ROO.

ROO. + SH. -> ROOH + S
ROO. + ROOH -> RO. + RO.

RO. + SH. -> ROH (alcool) + S
RO. + RH -> ROH + R.
RO. + O2 -> RO (chetone) + HO2.

RO. –Riarrangiamento molecolare tipo Mac Lafferty–> r-CHO (aldeide) + r. cracking

RO. + O2 -> r-CO-CH3 (chetone) + r (alchene) + cracking HO2

ROOH –energia-> RO. + HO.

HO. + HO. -> H2O2 (perossido di idrogeno)
HO. + R. -> ROH (alcool)

HO2. -> O2 + H.

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RO (chetone) -energia + riarrangiamento molecolare-> r-CO-CH3 (chetone più corto) + cracking r (alchene)

Come si è visto, queste reazioni sono intercalate e una molteplicità di prodotti possono essere generati, compresi chetoni, alcoli, aldeidi, alcheni, di dimensioni uguali o più corta della molecola di partenza.
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Esempio con ottano (28/09/2005)

Schematizzo l'ottano C8H18 in questa forma H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 o H3C- (CH2) 6-CH3.

La molecola è simmetrica quindi ci sono 4 possibilità di attacco radicale:

a) ° H2C- (CH2) 6-CH3
b) H3C- ° CH (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-°CH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-°CH-(CH2)3-CH3

Da lì avremo perossidi formazione 4:

a) ° OOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOO ° - (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOO°-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOO°-(CH2)3-CH3

Tearing H ° su un'altra molecola, questo farà sì che i idroperossidi corrispondenti:

a) HOOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOOH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOOH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOOH-(CH2)3-CH3

Potrebbe portare ad un alcol primario e secondario 3 favorito perché ls radicali sono gruppi terziari più stabili sul secondario che sul primario:

a) HOCH2- (CH2) 6-CH3 (alcool primario)
b) H3C-HCOH- (CH2) 5-CH3 (alcol secondario)
c) H3C-CH2-HCOH- (CH2) 4-CH3 (alcol secondario)
d) H3C- (CH2) 2-HCOH- (CH2) 3-CH3 (alcol secondario)

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o aldeidi e chetoni 3:

a) OCH (CH2) 6-CH3
b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-CO-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3

Con chetoni riarrangiamento molecolare può portare a molecole più brevi:

b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3 [C8] -> H3C-CO-CH3 [C3] + HC = CH- (CH2) 2-CH3 [C5]
c) H3C-CH2-CO- (CH2) 4-CH3 [C8] -> H3C-CH2-CO-CH3 [C4] + HC = CH-CH2-CH3 [C4]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH2 [C2]+ H3C-CO-(CH2)3-CH3 [C6]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH-CH3 [C3]+ H3C-CO-(CH2)2-CH3 [C5]

In breve, questo cracking porta a molecole da C2 a C6. Inoltre, le molecole insature saranno eccitate più facilmente e reagiranno meglio alle reazioni radicaliche perché C = C <=> ° CC °.

Questo spiega anche il riarrangiamento con chetoni che sono anche sotto forma di enoli: -CO-CH2- <=> -HOC = CH-

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